Su tío, Issachar ben Nachum, explicó, dirigía una sucursal de la familia Kai Feng Fu, de la que cada tres años enviaba una caravana de sedas, pimienta y otros productos orientales exóticos a Meshed, en Persia. Y cada tres años desde que era pequeño, Simon y otros varones de la familia viajaban desde su hogar en Angora a Meshed. Allí se hacían cargo de una caravana de ricas mercancías, y regresaban al reino franco de Oriente.