Simon har altid følt sig som en dreng eller mand, selvom han blev født med en pigekrop. Han voksede op, var ung og blev forælder i en tid uden behandlingsmuligheder, og hvor stort set ingen vidste, der også eksisterer transmænd.
Transmand er en rystende og unik beretning om en lille overset minoritetsgruppe og om massiv statsdiskrimination med forgreninger ud i lovgivningen og langt ind i udrednings— og behandlingssystemet med fokus på det kvarte århundrede, det tog Simon at finde samt at kæmpe sig vej ind i og igennem det uigennemskuelige forhindringsløb, som det restriktive danske udrednings— og behandlingssystem for transkønnede udgjorde. Samtidig blev han som psykolog mødt med fordomme og afstandtagen på sin arbejdsplads, da han stræbte efter at få det, der dengang var en psykiatrisk diagnose — transseksualisme. — for at kunne komme i behandling og som kun den tredje danske transmand at få en falloplastik (peniskonstruktion) på Rigshospitalet.